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芝麻酚的合成方法與作用功效

來(lái)源:上海鹿森生物工程有限公司   2022年08月01日 08:48  
芝麻酚,又名3,4-亞甲二氧基苯酚,脂溶性木酚素類(lèi)化合物,是芝麻油的重要的香氣成分,也是芝麻油重要的品質(zhì)穩(wěn)定劑。芝麻酚在芝麻籽粒、芝麻油和芝麻粕中均有存在,而且在熱加工過(guò)程中可由芝麻林素等不斷分解產(chǎn)生,在芝麻油中最高可達(dá) 64.4 mg/(100 g)。
芝麻酚具有非常強(qiáng)的抗氧化能力,常用于食品、醫(yī)藥的抗氧化劑,同時(shí)它更是合成抗高血壓藥物、心血管藥物的重要的起始原料,同時(shí)也是農(nóng)藥胡椒基丁基醚的原料。芝麻酚在國(guó)際上非常緊俏,尤其是藥物合成領(lǐng)域的需求量很大。

合成方法

芝麻酚的合成技術(shù)主要有三條:其一是從芝麻油中提取,其二是有胡椒胺出發(fā)進(jìn)行全合成,其三是從洋茉莉醛出發(fā)的半合成路線。從芝麻油中提取芝麻酚,溶劑耗量大,成本較高,不適合工業(yè)化生產(chǎn);從胡椒胺出發(fā)的全合成路線,需要進(jìn)行重氮化和水解,得到芝麻酚收率較低,同時(shí)由于重氮化和水解過(guò)程不可避免要發(fā)生偶合副反應(yīng)生成色素物質(zhì)夾雜在產(chǎn)品中很難除去,因此芝麻酚顏色不好,應(yīng)用受到限制;從洋茉莉醛出發(fā)的半合成路線,是最.具工業(yè)化應(yīng)用的工藝路線,產(chǎn)品質(zhì)量和色澤均很好。 從洋茉莉醛出發(fā)合成芝麻酚,主要經(jīng)過(guò)氧化和水解兩步反應(yīng)。在本項(xiàng)目技術(shù)中采用了價(jià)格低廉的氧化劑和反應(yīng)萃取技術(shù),使得生成的產(chǎn)物很快脫離反應(yīng)區(qū),極大地減少了副反應(yīng)地發(fā)生。收率可達(dá)到60%以上,產(chǎn)品含量98%,為類(lèi)白色結(jié)晶。

作用功效

抗氧化

芝麻酚是一種天然的食品功能因子,具有較強(qiáng)的抗氧化性。如果芝麻酚的添加量大于 50mg/kg,對(duì)油脂的氧化就具有一定的抑制作用。芝麻酚通過(guò)其抗氧化活性可以延長(zhǎng)豬肉的保質(zhì)期,提高肉的品質(zhì),防止牛肉儲(chǔ)藏過(guò)程中的氧化變質(zhì)。除此之外,研究發(fā)現(xiàn)雙層包裝以及與芝麻酚等抗氧化成分相結(jié)合可以有效的抑制火雞胸部生肉以及熟肉的色澤變化,脂質(zhì)過(guò)氧化以及揮發(fā)成分散失,從而達(dá)到保鮮的作用。
抗腫瘤作用
有研究報(bào)道表明,芝麻酚能夠濃度依賴性的抑制人類(lèi)白血病細(xì)胞的生長(zhǎng),促進(jìn)其凋亡,并且對(duì)正常的細(xì)胞無(wú)不良影響。
清除自由基作用
自由基是一類(lèi)基團(tuán)的總稱,這些基團(tuán)的外層軌道上帶著奇數(shù)不配對(duì)的原子、分子或者其他某些基團(tuán),如羧自由基(ROO.)、超氧陰離子自由基(O2?·)、羥基自由基(OH·)、單線態(tài)氧(1O2)以及一氧化氮(NO)等。自由基在體內(nèi)的反應(yīng)非?;钴S,在正常條件下,它的生成與清除處于動(dòng)態(tài)平衡,如果這個(gè)動(dòng)態(tài)平衡被破壞,自由基就會(huì)對(duì)生命體造成氧化損傷,導(dǎo)致各種疾病的發(fā)生,并能加快衰老。
芝麻酚具有極.強(qiáng)的清除過(guò)氧化自由基能力,并且其清除作用優(yōu)于胡蘿卜素以及谷胱甘肽。芝麻酚對(duì) OH·、NO·、O2·等自由基具有一定的清除作用,并且其清除能力與維生素 .C 的清除能力相當(dāng)。除此之外,芝麻酚能夠抑制羥基自由基以及超氧化物陰離子的產(chǎn)生,從而對(duì)機(jī)體的氧化應(yīng)激狀態(tài)以及肝功能缺陷具有一定的調(diào)節(jié)作用。
抗輻射
隨著科學(xué)技術(shù)的不斷發(fā)展,電子產(chǎn)品在生活中的應(yīng)用越來(lái)越廣,逐漸成為大家生活中必.不可少的物品,隨之帶來(lái)的問(wèn)題就是我們可能隨時(shí)隨地都處于充滿輻射的環(huán)境中,而抗輻射問(wèn)題的解決就顯得尤為重要。
Nair G G 等在對(duì)芝麻酚的抗輻射作用進(jìn)行研究時(shí)發(fā)現(xiàn),芝麻酚對(duì)輻射造成的 DNA 及細(xì)胞膜損傷的具有顯著的保護(hù)作用(Nair et al. 2010)。除此之外,Mishra K 等的研究也在一定程度上證明了芝麻酚具有一定的輻射保護(hù)作用(Mishra et al. 2011)。
抗突變作用
在肉類(lèi)食品等熟制品的加工過(guò)程中,糖/氨體系會(huì)在加熱的過(guò)程中發(fā)生美拉德反應(yīng),會(huì)產(chǎn)生吡嗪陽(yáng)離子自由基、碳中心自由基等自由基,這些自由基與肌酸(肌酸酐)縮合,然后會(huì)轉(zhuǎn)化為可以致畸、致癌的雜環(huán)胺類(lèi)。
Kikugawa 等在研究甘氨酸、葡萄糖、肌酸酐二乙二醇-水溶液反應(yīng)體系時(shí)(Kikugawa 1999),在體系中分別加入了 0-100 mmol/L 芝麻酚,在溫度 120 °C 的條件下加熱 2 h,利用鼠傷寒沙門(mén)氏菌株(TA98)的活化反應(yīng)進(jìn)行測(cè)定,結(jié)果表明,芝麻酚能夠抑制反應(yīng)混合液的致突變性并且具有濃度依賴性(Katoet al. 1996)。



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